Potencial terapéutico de Curcuma longa y su principal componente activo, curcumina PLANTAS MEDICINALES 140 • Curcumina (curcumina I): estructuralmente es el 1,7-bis-(4-hidroxi-3metoxifenil)-hepta-1,6-dieno-3,5diona o diferoilmetano, con fórmula química C21H20O6. Es el componente mayoritario (hasta el 77%) y principal responsable del color amarillo brillante de la cúrcuma. • Demetoxicurcumina (DMC) o curcumina II: constituye el 17% del total de los curcuminoides. • Bisdemetoxicurcumina (BDMC) o curcumina III: representa el 3 %, siendo, por tanto, el minoritario de todos los curcuminoides. • Ciclocurcumina: más recientemente descubierta, posee actividad nematocida y tiene la misma fórmula molecular de la curcumina, pero difieren en su estructura. La curcumina es un compuesto que presenta tautomerismo ceto-enol, con predominio de la forma ceto en medio ácido y forma enol estable en condiciones básicas. Se forma a través de una reacción enzimática mediada por la enzima O-metiltransferasa (OMT) a partir de la demetoxicurcumina que, a su vez, se forma a partir de la bisdemetoxicurcumina, con la intervención de una hidrolasa. No obstante, cuando se habla de curcumina, generalmente se hace referencia a la mezcla de estos 4 curcuminoides. Es un polvo cristalino, insoluble en agua a pH ácido y neutro, soluble en etanol, metanol, acetona y ácido acético. Además, cabe destacar que la denominación “curcuminoides” se refiere tanto a los derivados naturales del diferuloilmetano (curcumina, DMC, BDMC) como a los análogos sintéticos de la curcumina, entre los que podemos citar la tetrahidrocurcumina (THC), el bis-o-hidroxicinamoilmetano, los análogos bis-1,7-(2-hidroxifenil)-hepta-1,6dieno-3,5-diona (BDMC) y dos nuevos derivados de la curcumina, C66 y B06. Todos los curcuminoides mencionados (en mayor medida los sintéticos) tienen mejor solubilidad y biodisponibilidad que la curcumina. Por otra parte, el aceite esencial es una mezcla compleja de compuestos volátiles cuyos componentes están formados por hidrógeno, carbono y oxígeno. De entre los posibles componentes (terpenos, alcoholes, ésteres, aldehídos, cetonas y fenoles, etc.), los terpenos son los mayoritarios e incluyen monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos y triterpenos. Entre ellos, los sesquiterpenos monocíclicos, como el zingibereno (presente en un 25%) y derivados oxigenados como la ar-turmerona (presente también en un 25%) o los isómeros α y β tumerona (30 %) son los más abundantes e importantes (Figura 3). Se ha confirmado también la presencia de ariofileno, α-curcumeno, bisaboleno y β-sesquifelandrenendreno. CURCUMINA: ACTIVIDADES BIOLÓGICAS Y DIANAS MOLECULARES ACTIVIDAD ANTIINFLAMATORIA Las propiedades antiinflamatorias de la curcumina se deben, en gran medida, a la inhibición de agentes proinflamatorios, muchos de ellos relacionados con la aparición de enfermedades crónicas, tal como se ha podido determinar mediante ensayos in vivo e in vitro. Así, se ha comprobado que esta molécula inhibe la liberación de agentes proinflamatorios, como las interleucinas proinflamatorias (IL-1, 2, 6, 8 y 12), ciertas citocinas (factor de necrosis tumoral alfa (TNF-α) y la proteína quimioatrayente de monocitos 1(MCP-1), al causar una regulación decreciente/a la baja de la vía de señalización de la janus cinasa y del transductor de señales y activador de la transcripción (JAK/STAT). MCP-1 regula, además, la migración e infiltración de monocitos, macrófagos, células T, basófilos y células natural killer (NK) al sitio de la inflamación, por lo que juega un papel importante en la iniciación y patogénesis de diversas enfermedades, entre ellas las cardiovasculares. Se ha demostrado que su actividad reguladora de la respuesta inflamatoria también está mediada por la reducción de la actividad de enzimas como la óxido nítrico sintasa inducible (iNOS), la ciclooxigenasa-2 (COX-2), la lipooxigenasa y la xantina-oxidasa, causando la inactivación de NF-kB. Su efecto inhibitorio sobre la síntesis de TNF-α se lleva a cabo a través de la inhibición específica de la enzima acetiltransferasa, lo que provoca la disminución de la acetilación de las proteínas implicadas y, como resultado, la inhibición del factor de transcripción. Protege al organismo de la intoxicación por paracetamol, reduciendo la MMP-8, la IL-1, la IL-8, el TNF-α y la secreción de proteínas de fase aguda. Mejora las respuestas Figura 2. Estructuras químicas de los principales curcuminoides.
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